Мадона иска да отбележи 40-ата годишнина от пробива си със сингъла "Holiday" с първото си турне, на което ще пее само и единствено песните от нейния репертоар, превърнали се с времето в хитове. Тя ще изпълнява музика от цялата си кариера - от дебютния албум "Madonna" от 1983 г. до "Madame X" от 2019 г.

Кралицата на попа е известна с непрекъснатите промени в стила си. Той преминава през рок, фънк, диско, денс, електроника. Често предизвикателните ѝ текстове на социална, политическа, сексуална и религиозна тема разделят общественото мнение.

След 1983 г. Мадона издава серия от много успешни албуми, сред които са "Like a Virgin" (1984), "True Blue" (1986), сборният "The Immaculate Collection" (1990), спечелилите "Грами" "Ray of Light" (1998) и "Confessions on a Dance Floor" (2005). Сингли като "Like a Virgin", "La Isla Bonita", "Like a Prayer", "Vogue", "Take a Bow", "Frozen", "Music", "Hung Up", "4 Minutes" оглавяват класациите не само в САЩ и Великобритания. Тя е най-успешната певица в историята на Hot 100 на "Billboard" и има най-много сингли за жена в Австралия, Канада, Италия, Испания и Великобритания.

Девет от албумите на Мадона оглавяват класацията на "Billboard" в САЩ. Това са "Like a Virgin", "True Blue", "Like a Prayer", "Music", "American Life", "Confessions on a Dance Floor", "Hard Candy", "MDNA" and "Madame X". От тях 38 сингли са влезли в топ 10 на класацията на изданието - най-много за певица, а 12 са заемали първото място.

Първият от тези хитове номер едно е "Like a Virgin" - през декември 1984 г. и се задържа там шест седмици. Песни на Кралицата на поп музиката, както я наричат, стигат до върха седем пъти през 80-те години на миналия век ("Like a Virgin", "Crazy for You", "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "Open Your Heart", "Who's That Girl" и "Like a Prayer"), четири пъти през 90-те години ("Vogue", "Justify My Love", "This Used To Be My Playground" and "Take a Bow") и веднъж през първото десетилетие на този век ("Music").

"Like a Virgin" е сред най-характерните песни на Мадона, продуцирана е от Найл Роджърс. Тя веднага получава положителни отзиви от критиката. Режисьор на видеото е Мери Ламбърт. С този сингъл тя създава формулата си - съчетава провокативни и шокиращи теми с достъпна музика. 

През следващата година парчето "Crazy for You" успява да свали от първото място звездния благотворителен хит "We Are the World", след като три седмици е на втора позиция.

През 1985 г. излиза "Material Girl", който дава другото име на Мадона - Материалното момиче. Този сингъл обаче не достига до първо място в САЩ, а остава на второ.