Принцеса Даяна и Сара, херцогиня на Йорк, някога били близки приятелки, организирали си редовни срещи за обяд и били наричани от пресата "Веселите съпруги на Уиндзор". Още преди да станат част от кралското семейство, те се движели в едни и същи социални кръгове и се срещали още от деца, защото майките им се познавали, тъй като ходили заедно на училище.

Бившият иконом на Даяна, Пол Бърел, пише в последната си книга Royal Insider, че "Фърги изградила приятелство с Даяна, принцесата на Уелс, от началото на 1982 г." "Даяна, която беше част от кралското семейство от пет години, успя да предложи на Сара някои мъдри съвети за това какво трябва и какво не трябва да прави, на кого може да се довери и й беше дала доста дълъг списък с хора, с които трябва да бъде предпазлива", пише авторът в книгата си.

"Трагичното е, че връзката между тях се разпадна след публикуването на автобиографията на Сара, "Моята история", през 1996 г. Въпреки че Даяна подкрепи решението на Сара да стане публична и независима жена, подкрепата ѝ дойде с условия. Тя поиска от Сара да не говори за нея, за момчетата й или за връзката им, но това явно се оказа прекалено много за херцогинята. Когато книгата беше публикувана, Даяна беше бясна, че на всички страници имаше препратки към нея, Уилям и Хари. Мнозина смятаха, че последствията са причинени от предположението на Сара, че е получила мазоли от обувки, дадени ѝ от Даяна, но това не беше така. Даяна се почувства използвана и отказа занапред да говори със Сара."

Подобно на известните писма на принц Филип до Даяна, жените прибягвали до писане една на друга. Бърел пише, че последният удар дошъл, когато пристигнало писмо, за което се твърди, че било от принцеса Южени, дъщерята на Сара, с плик, написан с детски почерк и адресиран до "Нейно Кралско Височество принцесата на Уелс".

"Даяна ми каза: "Виж това", докато държеше високо писмото. "Сега тя използва децата си,. Това ли е последната ѝ хрумка?" Даяна беше бясна. Връзката им беше прекратена завинаги и те никога повече не си проговориха. Последните думи на Даяна към Сара бяха, че що се отнася до честността, може би не бива да използва детето си, за да адресира пликове до Даяна, и че Даяна е по-щастлива от всякога."

Съществува и въпросът за срещата на Даяна със сина на президента Джон Ф. Кенеди - Джон Кенеди-младши. Андрю Лоуни пише в книгата си "Възходът и падението на династията Йорк", за "ученическото влюбване" на Сара в известния ерген. Според Лоуни, Сара поканила Кенеди-младши на по питие през 1996 г., малко след развода си с принц Андрю.

Лоуни твърди, че херцогинята знаела, че Кенеди-младши по това време се среща с актрисата Дарил Хана. "Това не ме притеснява!", твърдяла тя. "Но това притесни Дарил Хана и Кенеди отмени срещата, твърдейки, че има друг ангажимент", пише Лоуни. "След това на персонала било наредено да шпионира апартамента му цяла нощ, за да провери дали е казал истината. Сара не искала да се обезкуражава, особено след като научила, че принцеса Даяна се е срещала с Кенеди за около 30 минути на Коледа 1995 г. в хотел в Ню Йорк. Тя била бясна: "Той е мой! Защо просто не може да го остави на мира?"

Авторът също така твърди, че кодовото име на Сара за Кенеди-младши било "Номер девет", което означава "мястото му в реда на нейните любовници". Според информацията тя прекарвала часове в четене за него в списания и дори изрязвала негови снимки, на които бил облечен в бански костюми.

Биография от 2024 г., написана в съавторство с бившата асистентка и дългогодишен довереник на Кенеди-младши, РоузМари Теренцио, разкрива, че Даяна се е срещала с него отчасти, за да накара Сара да ревнува.

"Никога не беше оповестено публично, така че всъщност беше доста забавно", пише личният секретар на Даяна, Патрик Джефсън, в JFK Jr: An Intimate Oral Biography. "Даяна искаше да е дискретно, защото имаше всички дадености за страхотна клюкарска история, нали? Най-желаният ерген на света по това време, нали? Тя току-що се беше развела или беше в процес на развод. Би било доста интригуващо нещо, за което да се говори. Тя не искаше това, но беше любопитна да се запознае с него. Отчасти, мисля, защото Сара Фъргюсън си падаше по него, а Даяна искаше, мисля, да ѝ отмъсти."

Когато Даяна умира в автомобилната катастрофа на 31 август 1997 г., тя не е говорила с бившата си снаха и най-добра приятелка от месеци. Според Бърел, смъртта на Даяна била особено тежка за херцогинята на Йорк, която той описва като "обляна в море от сълзи", когато чува новината.

Бърел казва: "Тя нямаше на кого друг да се опре или на когото друг да разчита, както го правеше с Даяна и много ѝ липсваше. Мисля, че и до днес ѝ липсва, защото бяха толкова добри приятелки."

В мемоарите си от 2011 г. Finding Sarah: A Duchess"s Journey to Find Herself тя пише за приятелството си с Даяна. "Даяна беше един от най-съобразителните хора, които познавах; никой не ме разсмиваше така, както тя. Ходихме на почивка заедно с децата ни. За съжаление, в края на живота на Даяна не бяхме говорили цяла година, въпреки че така и не разбрах причината, освен че щом Даяна си внушеше нещо, то се задържаше там за известно време."