През 1204 г. цар Калоян нанася погром на смятаните за непобедими кръстоносци. Победата му остава като една от най-славните в българската средновековна история.

На 12 април 1204 г. е основана Латинската империя от рицарите от Четвъртия кръстоносен поход, след като те овладяват Константинопол. Ромейското управление е принудено да потърси съюзник в лицето на българския владетел в създалата се неизгодна за него ситуация. Източна Тракия въстава и латинската армия потегля към разбунтувалите се области.

Като съюзник на ромеите, цар Калоян разполага войските си на 25 км североизточно от Адрианопол. Той подготвя предварително района на сражението. Българският владетел планира тежката конница да бъде оставена в резерв, а леката конница да бъде използвана за подвеждане на врага към мястото на засадата. По заповед на българския владетел са подготвени шахматно изкопани трапове за засада.

На 14 април започва решителното сражение. При него кръстоносната войска претърпява невиждано поражение.

При тежките боеве император Балдуин І е пленен. След това той е отведен в Търново, където е затворен в крепостта Царевец. Малкото рицари, които успяват да избягат от полесражението, се разбягват панически към Родосто и Константинопол.

Част от рицарите, участници в това решително сражение, които успяват да се спасят, след време записват с тъга, че в битката при Одрин е бил погубен "цветът на рицарската войска".

Българският владетел разбива кръстоносната войска, нанасяйки едно от най-сериозните поражения на смятаните до този момент за непобедими кръстоносци. След тази славна и добре планира победа при Адрианопол цар Калоян успява да завладее и редица градове в Тракия.

Точно три години след като потегля към Светите земи с рицарите от Четвъртия кръстоносен поход, графът на Фландрия Балдуин, който междувременно е обявен за първи латински император, пада на колене пред българския цар Калоян. Тази победа затвърждава превъзходството на българския владетел.